En 1997, Massimo Dean fonde la compagnie Momopipdeus avec laquelle il produit et créé entre autres : Pierre de G. Villalta, Le livre de Job, Les joueurs de N. Gogol, La nuit juste avant la forêt et Dans la solitude des champs de coton de B. M. Koltès.
En 2000, il prend la direction artistique du festival Binari Binari de San Vito al Tagliamento (Italie).
En 2002, il met en scène Oh les beaux jours de Beckett, créé au Campement Dromesko à St-Jacques de la Lande (France). En 2003, il participe à la résidence collective de la compagnie Réseau Lilas au théâtre de L’Aire Libre.
La même année, fonde la compagnie Kali&co avec Fosco Corlianò à Rennes.
En 2004, il écrit et met en scène avec Fosco Corlianò De bello Gallico, créé au Ramdam (Lyon) et à La Fonderie (Le Mans). Toujours en 2004, il écrit Il crimine lo canta Pier pour le festival Questo non è un filosofo à Udine (Italie).
En 2005, il met en scène Le Grand Inquisiteur de Dostoevskij à Venise au théâtre Villa dei Leoni.
En 2006, il écrit et met en scène Pier chante son crime, créé au Théâtre de L’Aire Libre et la version allemande : Pier singt seinen Mord à Berlin au Ausland Theater.
En 2007 et 2008, il met en scène Richard III, Car en vérité c’est la vie qui donne à la vie, au Théâtre de L’Aire Libre.
En 2009, il met en scène Pinocchio selon moi avec Olivier Mellano et Vincent Guedon pour l’ouverture du Festival Travelling. La même année, il met en scène Les tours parlent au festival Fête comme chez vous. Un premier projet dans lequel les protagonistes sont des « amateurs ».
En 2010, dans le cadre des Tombées de la nuit, il met en scène Les tours parlent, Zagreb tout le monde descend!. La même année, il commence la mise en travail d’un impromptu Silensophone en co-production avec La ménagerie e.V. (Berlin), le Group 9 (Berlin), Heroes (Berlin) au Theaterhause Mitte à Berlin.
Depuis 2010, il a mis en scène différents spectacles dont L’inventeur de l’amour au Festival de Poche à Hédé. Le projet Nouveaux Mondes au théâtre de L’Aire Libre. Ghérasim Luca, une terre sans titre, au festival de poésie au conservatoire de Rennes, Aria, opéra performance à l’Opéra de Rennes en coproduction avec Les tombées de la nuit. Être sans/son destin-Tome 1 (travail en résidence de création au Lycée Bréquigny à Rennes avec les élèves de la section théâtre, musique, danse, art plastique, BTS informatique et CAV) d’après Femme non rééducable de Stefano Massini en tournée dans le département d’Ille-et-Vilaine. Silensophone récital musical de poèmes de Ghérasim Luca en tournée en Allemagne et Italie avec le soutien de l’Institut Français. L’atelier Jacob, un récital de poésies, des lettres et d’images de Max Jacob pour le Printemps des poètes 2014. L’opéra Aria. Acte Final !, une adaptation moderne et libre du mythe d’Antigone en tournée dans le département d’Ille-et-Vilaine. Être sans/son destin-Tome 2 (travail en résidence de création au Lycée Bréquigny à Rennes) d’après Je-crois-en-un-seul Dieu/haine de Stefano Massini en tournée dans le département d’Ille-et-Vilaine. Fugue errante de l’éclaircie (en résidence de création au Lycée Bréquigny à Rennes), d’après Discours à la nation d’Ascanio Celestini. Invincible, performance pour la Biennale d’art contemporain de Rennes avec l’artiste Camille Blatrix. Gigot Love. Portrait d’un homme de joie, une coproduction Franco-Belge pour la saison 2017-2018 en coproduction avec Les Tombées de la nuit. Fugue errante de l’éclaircie – Tome 3 d’après Un jour de pluie, texte inédit d’Ascanio Celestini en collaboration avec le festival Mythos, l’Aire Libre, Le 4bis, L’Université Rennes 2.
Depuis 2014, il collabore artistiquement aux projets de la compagnie HORS MOTS.
Il travail actuellement à la création de Le Rance n’est pas un fleuve en collaboration avec la Ville de Rennes, Rennes Métropole le Département d’Ille-et-Vilaine, La Région Bretagne, Le TNB, l’Hôtel Pasteur, les Champs libres, le Relais Centre, l’ADSAO, l’AIS35, la Fondation Abbé Pierre, les Tombées de la Nuit, l’Equipe Mobile précarité psychiatrie, la DAAC, le lycée Bréquigny, Prisme, la DRAC Bretagne la Maison du Livre de Bécherel et L’iliade d’Homère, une création en 6 épisodes en Italie pour 2019-2020-2021-2022-2023.